Re: 「仕事楽しい？」の真意

私も、コミュニケーション・雑談の類いだと思います。

会話の糸口を探すことがあります。
相手のことがよくわからない、でも何かしら会話して、少しでもコミュニケーションを取りたい。
そういう時のために、誰に対しても使える話題があります。
「今日は暑いね」「昨日の帰り道は降られなかった？」等、天気の話。
「忙しい？」「慣れた？」等、仕事の話。
うかつに個人情報にまつわる話題は振れないから、当たり障りのない話題で、その場を和ませようとか、相手のことを少し知りたいとか、そういう一環だと思います。
その流れで仕事やめたら、は、ない気がします。というか、そう言う意図で言ったとしたら、かなりキツい性格の人かと。

人見知り＝人間嫌いなら仕方ないですが、純粋に人見知りなだけなら、打ち解けた人となら話せますか？
もしそうなら、当たり障りない会話を振られた時は、今回みたいに悪い方に取らず、コミュニケーションのチャンスをくれた、と考えた方がいいかもしれません。